Santiago Monring venció 1-0 a Palestino en La Cisterna, mientras que Huachipato se impuso a Ñublense por lanzamientos penales en Chillán, luego que el partido terminara igualado a un gol. En la capital, el único tanto de Santiago Morning lo anotó Alejandro Kruchovski de cabeza, a los 63 minutos. En el otro encuentro de la jornada sabatina, jugado en el sur, Huachipato se puso en ventaja con gol de César Cortés a los 55' e igualó Ever Cantero para Ñublense a los 89'. En la definición a penales, el equipo de la usina ganó 5-3 asegurando su clasificación.
EL SORTEO
Tras conocerse ambos resultados se realizó el sorteo respectivo de la tercera fase de la Copa Chile, que se jugará a partir del 16 de octubre. El sorteo para la distribución de parejas se efectuó en el Canal 13, con participación del Gerente de Competiciones de la ANFP, René Rosas, y el gerente de la Copa Chile, Bruno Gattini. Varias parejas se conformaron de acuerdo a un criterio geográfico según determinación de las bases y las restantes fueron sorteadas, quedando estructurado de la siguiente forma el cuadro de los equipo octavofinalistas. En primer término se señala a los locales:
UNIÓN ESPAÑOLA-SANTIAGO MORNING
SANTIAGO WANDERERS-AUDAX ITALIANO
LA CALERA-COLO COLO
DEPORTES OVALLE-COBRESAL
COBRELOA-ANTOFAGASTA
HUACHIPATO-O'HIGGINS
DEPORTES MELIPILLA-RANGERS
PROVINCIAL OSORNO-UNIVERSIDAD DE CONCEPCIÓN
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